The Crooked wurde Anfang 2017 von Freunden und Veteranen der Musikszene von Toronto, J. C. Sandoval (Die Mannequin) und Anthony Dell’Orso (The Joy Arson), gegründet. Sie wurden bald von Mississauga-Bassist Russ Shipman und dem britischen Import Neelesh Vasistha an der Leadgitarre vervollständigt.

Nur wenige Wochen nach ihrer Gründung gab The Crooked ihr mit Spannung erwartetes Live-Debüt im Lee’s Palace in Toronto. In den nächsten Monaten erlangte die Band mit einer Reihe von Video-Singles, die von prominenten Gigs unterstützt wurden, lokale Aufmerksamkeit. Diese Singles wurden später in der EP “The Shoebox Sessions” zusammengestellt, die die Band genau ein Jahr nach ihrer ersten Show offiziell in einem überfüllten Haus in Lees Palace veröffentlichte. Einige Monate später folgte die Band mit ihrer zweiten EP „First Place Silver“. Sie wurde in Kanada von der Kritik hoch gelobt und für ihren Produktionswert und sein schickes Songwriting gelobt. Dies brachte der zweiten Single “Watch Me Burn” einen Platz in Spotify’s New Noise ein – einer offiziellen Playlist mit über 292.000 Followern.

The Crooked hielt 2019 den Druck aufrecht und veröffentlichte zwei Singles: die Ballade „Empathy“ aus ihrer vorherigen EP und die frisch aufgenommene „Villain“. Im Sommer beendeten sie ihre erste Europatournee und spielten zehn Gigs in Deutschland und Südnorwegen. Dies beinhaltete Auftritte bei internationalen Festivals Fete de la Musique und Rockstream. The Crooked wird diese Dynamik im Jahr 2020 nutzen. Nach ihrem erfolgreichen Auftakt in Europa erweitert die Band ihre Präsenz in Deutschland und Großbritannien.